Biochemie und Pathobiochemie: Riboflavin-Stoffwechsel



Allgemeines

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Riboflavin ist als Coenzym der wasserstoffübertragenden Flavoproteine FMN und FAD an Redox-Vorgängen resp. Wasserstoffübertragungen beteiligt.

Biosynthese und Formen der Riboflavine

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Subst. ( ⇑ ) Co. Enzym EC EG Erkr.
  Riboflavin
ATP

ADP

1. 2. Pi

H2O

1) Riboflavin-Kinase 2.7.1.26 Tr
2) Saure Phosphatase 3.1.3.2 Hyd
  Riboflavin-5-phosphat (Flavin-mononucleotid, FMN)
ATP

PPi

1. 2. AMP

H2O

1) FMN-Adenylyltransferase 2.7.7.2 Tr
2) Nucleotid-Diphosphatase 3.6.1.9 Hyd
  Flavin-adenin-dinucleotid (FAD)

Riboflavin (Vitamin B2) ist das Coenzym der wasserstoffübertragenden Flavoproteine (Flavinenzyme). Biologisch aktiv ist das Flavinmononucleotid (FMN, Riboflavinphosphat) und das Flavinadenindinucleotid (FAD), das aus Flavin, zwei Phosphatgruppen, Ribose und Adenin besteht. Die Phosphorylierung zur biologisch aktiven Form erfolgt in der Darmmucosa.

Die Biosynthese in Pflanzen und vielen Mikroorganismen erfolgt aus GTP (Purin) und Ribulose-5-phosphat (HMP-Weg).

Biologische Funktionen

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Flavinmononucleotid (FMN) ist ein Bestandteil vom Komplex I der Atmungskette.

Flavinadenindinucleotid (FAD) ist Cofaktor von Flavoproteinen, die z.B. folgende Reaktionen katalysieren:

Bei diesen Reaktionen übernimmt eins der vier Stickstoffatome des Flavins ein Hydridanion (H- = H+ + 2 e-), ein anderes ein Proton (H+), d.h. netto werden 2 Wasserstoffatome (2 [H]) übertragen.

Funktionsweise (Aufnahme und Abgabe von Wasserstoff)

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Subst. Co. Enzym EC EG Erkr.
  Flavin-adenin-dinucleotid, oxidiert (FAD)
H-, H+


  H-, H+


Ox
  Flavin-adenin-dinucleotid, reduziert (FADH2)

Pathobiochemie

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Vitamin B2-Mangelerkrankungen treten selten isoliert auf. Zu den Symptomen gehören Entzündungen der Haut (Mundwinkelrhagaden, seborrhoische Dermatitis, Landkartenzungen-Glossitis) und Hornhaut. Weiterhin sind Wachstumsstörungen, neurologische Störungen und Blutbildungsstörungen möglich.

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