Organische Chemie: Carbonsäuren
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Carbonsäuren sind die Oxidationsprodukte der Aldehyde und werden daher auch Alkansäuren genannt.
Chemische Eigenschaften
BearbeitenDie Nomenklatur der verschiedenen Säuren erfolgt durch den Namen des 2-fach oxidierten Alkans und der Endung „-säure“ (z.B. Ethansäure). Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe (COOH), deren Name eine Kurzform für Carbonylhydroxylgruppe darstellt. Daher ergibt sich eine allgemeine Strukturformel für Carbonsäuren aus Alkylrest und Carboxylgruppe (R–COOH). Die Polarität der funktionellen Gruppe hat zur Auswirkung, dass die Löslichkeit von Carbonsäuren in hydrophilen Stoffen abnimmt und in lipophilen Stoffen zunimmt. Ein weiteres Merkmal ist die Siedetemperatur, die, ebenso wie die Kettenlänge, mit der Anzahl der Moleküle steigt, da die Van-der-Waals-Kräfte in den Molekülen zunehmen.
Die Salze der Carbonsäuren sind die Carboxylate. Sehr bekannt ist hier das Kupferacetat (Grünspan), das Kupfersalz der Essigsäure.
Entstehung
BearbeitenCarbonsäuren erhält man durch Oxidation von Aldehyden. Dabei wird ein Sauerstoffatom in die C–H-Bindung des in der Carbonyl-Gruppe befindlichen C-Atoms addiert.
- Herstellung von Essigsäure aus Ethanal und Kupferoxid:
Bekannte Carbonsäuren
BearbeitenOftmals sind die Carbonsäuren unter verschiedenen Trivialnamen bekannt, hier ein Überblick über die wichtigsten Vertreter:
Ameisensäure (Methansäure H–COOH)
Sie ist der einfachste Vertreter der Carbonsäuren und hat ihren Namen daher, dass das von Ameisen produzierte Gift diese Säure enthält. Wie für viele andere Carbonsäuren charakteristisch, hat auch sie einen stechenden Geruch. Sie ist die einzige noch oxidierbare Säure, da sich in die C–H-Bindung noch ein Sauerstoffatom einbinden kann. Das Oxidationsprodukt wäre die anorganische Kohlensäure.
Essigsäure (Ethansäure CH3–COOH)
Die Essigsäure ist die wohl bekannteste Carbonsäure, da sie die Säure des Essigs (Haushaltsessig mit 5 % Säure und Essig-Essenz mit 25 % Säure) ist. Sie entsteht auch durch die katalytische Oxidation von Ethanol durch Essigsäurebakterien. Essigsäure ist ein farbloser, stechend riechender Stoff, der erst bei 118 °C siedet, was auf Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken durch die funktionelle Gruppe zurückzuführen ist.
Buttersäure (Butansäure C3H7–COOH)
Sie kommt vor allem in ranzig gewordener Butter und in geringen Mengen im Schweiß vor und sorgt dort für einen charakteristischen Geruch. Buttersäure entsteht durch die Vergärung von Stärke durch entsprechende Buttersäurebakterien.
Fettsäuren
Fettsäuren sind die höheren Alkansäuren, also die Säuren ab 11 C-Atomen. Aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte sind diese Säuren teilweise fest.
Man unterscheidet zwischen:
- gesättigten Fettsäuren (Dodecansäure, Hexadecansäure und Octadecansäure)
- ungesättigten Fettsäuren (Ölsäure)
- mehrfach ungesättigten Fettsäuren (Linol- und Linolensäure)
Alle gesättigten Fettsäuren enthalten nur Einfachbindungen, die ungesättigten eine Doppelbindung und die mehrfach ungesättigten (für den Menschen essenziellen) Säuren mehrere Doppelbindungen.
Di-/Tricarbonsäuren
BearbeitenDiese auch Alkandisäuren genannten Säuren enthalten mehrere Carboxylgruppen, wie z.B. die Oxalsäure (HOOC–COOH), die man auch Ethandisäure nennt. Die Alkantrisäuren spielen eher eine untergeordnete Rolle und sollen hier nur zur Vervollständigung genannt werden.
Hydroxycarbonsäuren
BearbeitenDie Hydroxycarbonsäuren enthalten zusätzlich eine Hydroxylgruppe (–OH), wodurch sie zusätzliche Eigenschaften der Alkohole stärker übernehmen. Zudem ergibt sich daraus die Möglichkeit intermolekular zu polymerisieren. Man unterscheidet hier vor allem zwischen α-Hydroxycarbonsäuren und β-Hydroxycarbonsäuren.
- Bei α-Hydroxycarbonsäuren bindet die Hydroxylgruppe an das benachbarte C-Atom der Carboxylgruppe. Häufig sind diese Säuren nach den Stoffen benannt, in denen sie vorkommen (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Weinsäure etc.).
- Bei β-Hydroxycarbonsäuren sind die beiden funktionellen Gruppen weiter voneinander entfernt und zwar am 3. C-Atom des Kohlenstoffgrundgerüstes der Carbonsäure (z.B. Salicylsäure)
Verwendungszweck
BearbeitenEin wesentlicher Verwendungszweck stellt die Verwendung als Konservierungsmittel dar, da die Carbonsäuren vom menschlichen Körper abgebaut werden können. Ein Beispiel sind Fruchtsäfte mit Citronensäure oder die Sorbinsäure, die manchmal in Schnittbrot verwendet wird. Aber sie können auch aufgrund ihrer reduzierenden Wirkung als Antioxidantien eingesetzt werden.
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