Organische Chemie: Aldehyde

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Organische Chemie


Als Aldehyde werden die Oxidationsprodukte primärer Alkohole bezeichnet. Sie können weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden. Die Aldehyde sind in ihrer Nomenklatur nach den Alkanvorsilben und der Endung „-al“ benannt. Kennzeichnend für diese Aldehyde ist die Carbonylgruppe (–CHO).

EntstehungBearbeiten

Die Aldehyde entstehen aus primären oxidierten Alkohlen. Sekundäre Alkohole bilden die verwandten Ketone, die nicht weiter oxidierbar sind. Tertiäre Alkohole sind nicht weiter oxidierbar, da das Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxylgruppe des Alkohols trägt, mit 3 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden ist und somit eine C–C-Bindung gespalten werden müsste.

Methanol reagiert mit Kupferoxid zu Methanal (auch Formaldehyd genannt):

 

Nachweisen lassen sich die Aldehyde mit Fuchsinschwefliger Säure. Die allgemeine Summenformel lautet CnH2n+1–CHO.

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Die Carbonylgruppe besteht zwar aus einer polaren Bindung, weshalb die Siedetemperatur der Aldehyde über der von Alkanen liegt, jedoch kann sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden, weshalb die Siedetemperatur unter der von Alkoholen liegt. Die Löslichkeit in Wasser ist sehr beschränkt. Lediglich Methanal und Ethanal sind gut in Wasser löslich, da der negativ polarisierte Sauerstoff der funktionellen Gruppe der Aldehyde Wasserstoffbrücken zu den Wasserstoffatomen des Wassers aufbaut.

Vertreter der AldehydeBearbeiten

Methanal (Formaldehyd)

Methanal selbst ist ein giftiger Stoff, der durch Aufnahme von Methanol in den Körper gelangen kann. Dabei oxidiert der Körper das Methanol, das bei unsachgemäßer Herstellung von alkoholischen Getränken entstehen kann, in Methanal um, das zur Erblindung führen kann. Außerdem kommt es in Zigarettenrauch vor und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Es kann, wie alle Aldehyde, als Reduktionsmittel verwendet werden, dient aber hauptsächlich der Kunststoffherstellung. Methanal ist ein gasförmiger Stoff mit einer Siedetemperatur von −19 °C.

Ethanal (Acetaldehyd)

Ethanal ist eine ebenso giftige Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur von 21 °C. Es wird oft als Zwischenprodukt zur Herstellung von Essigsäure, Farbstoffen, Arzneimitteln und synthetisch erzeugtem Kautschuk verwendet.

Fußnoten

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