Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie: Additionsreaktionen: Elektrophile Addition

Unter der elektrophilen Addition versteht man die Addition an eine C-C-Doppel- oder Dreifachbindung. Die Mehrfachbindung wird gelöst und es entstehen stattdessen 2 Einfachbindungen. Bevorzugt werden addiert: Halogene, Halogenwasserstoffe, Wasser, Halogenwasserstoffsäuren.

Mechanismus

1		Das Elektrophile H+ wird direkt an die Doppelbindung gebunden. Es entsteht ein σ-Komplex.
2		Das entstandene Carbo-kation addiert sofort nucleo-phil das Cl-.

Die Regel von Markownikow

Wird eine asymmetrische Verbindung (HX, H₂O, etc.) an eine asymmetrische ungesättigte Verbindung addiert, so wird das Proton der zu addierenden Verbindung stets an dem C-Atom gebunden, das bereits mehr H-Atome hat (Abb. 2.1.1).

Abb. 2.1.1 Markownikow-Addition

Bei der Anwesenheit stark elektronenanziehender Substituenten kann die Addition auch entgegen der Regel von Markownikow erfolgen (Abb. 2.1.2)

Abb. 2.1.2 Anti-Markownikow-Addition

Reaktionen

Epoxidierung mit Persäuren

Abb. 2.1.3 Epoxidierung

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe können mit Persäuren (z.B. Metachlorperbenzoe-säure, MCPBA) zu Epoxiden umgesetzt werden, die vor allem in der Kunststoff-industrie Anwendung finden (Abb. 2.1.3).

Polymerisation

Mit Hilfe von Katalysatoren oder durch Umsetzung mit starken Säuren können Alkene an Alkene addiert werden, es bilden sich lange, kettenförmige Moleküle, sog. Polymere.