Praktikum Organische Chemie/ Versuchsvorschriften/ Destillation

Isolierung des ätherischen Öls aus Kümmel durch Wasserdampfdestillation

Materialien

Kümmelgewürz (ca. 50 g)
n-Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60 °C:
Magnesiumsulfat, geglüht:

R&S-Sätze ergänzen

Versuchsbeschreibung

Man zerkleinert 50 g Kümmelgewürz; das Zerkleinern im Mörser mit Pistill ist mühsam. Einfacher geht's mit einer Kaffemühle oder Gewürzmühle! Die Kümmelkörner werden zusammen mit 500 ml Wasser in einen 1-Liter-Rundkolben gegeben.

Man fügt einige Siedesteine zu und baut den absteigenden Kühler an. Als Vorlage dient ein 100 ml-Messzylinder. Heizung mit Ölbad/Heizplatte/Leistungsregler. Man erhitzt zum kräftigen Sieden; bei starker Schaumbildung muss vorsichtig erhitzt werden. Nachdem 100 ml Wasser destilliert sind, bricht man den Versuch ab; weiteres Destillieren - der Destillationskolben sollte dann mit frischem Wasser aufgefüllt werden - liefert nur noch geringe Mengen an ätherischem Öl. Schätzen Sie die im Messzylinder oben schwimmende Menge des ätherischen Öls ab! Man gießt das Destillat in einen 250 ml-Scheidetrichter, spült den Messzylinder mit 20 ml Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60 °C aus und gießt ebenfalls in den Scheidetrichter, der kurz geschüttelt wird. Man wartet, bis sich die oben schwimmende Petroletherschicht, die das ätherische Öl enthält, sauber abgetrennt hat und lässt die Wasserphase abfließen. Die Petroletherphase wird in einen kleinen Erlenmeyerkolben umgegossen und mit einer kräftigen Spatelspitze Magnesiumsulfat über Nacht getrocknet (verschließen und gelegentlich umschütteln). Die Lösung wird für weitere Versuche im Dunkeln aufbewahrt.

Anmerkung Hauptbestandteile des ätherischen Öls aus Kümmel sind der Terpenkohlenwasserstoff Limonen und das Terpenketon Carvon. Strukturformeln dieser Verbindungen?

Verwendung

Gaschromatographie
Dünnschichtchromatographie
Chromatographie in der Schwerkraftsäule
Derivatisierung des Carvons (2,4-Dinitrophenylhydrazon o.a.)

Isolierung des ätherischen Öls aus Orangenschalen durch Wasserdampf-Destillation

Materialien

Mandarinen- oder Orangenschalen

Bei Orangenschalen ist es empfehlenswert, die weiße innere Gewebeschicht vorher zu entfernen. Mandarinenschalen sind besser geeignet.

n-Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60°C
Magnesiumsulfat, geglüht

Ausführung

100 Gramm Mandarinenschalen oder Orangenschalen werden in einem Haushalts-Mixgerät mit 300 ml Wasser püriert; der Brei wird in einen 1-Liter-Kolben gegeben. Der Mixer wird nochmals mit 200 ml Wasser beschickt und kurz eingeschaltet; auch diese Flüssigkeit wird in den l-Liter-Kolben übergeführt. Man gibt einige Siedesteine zu und baut den absteigenden Kühler an. Als Vorlage dient ein 100 ml-Messzylinder. Heizung mit Ölbad/Heizplatte/Leistungsregler.

Man erhitzt zum kräftigen Sieden; bei starker Schaumbildung muss vorsichtig erhitzt werden. Nachdem 100 ml Wasser destilliert sind, bricht man den Versuch ab; weiteres Destillieren - der Destillationskolben sollte dann mit frischem Wasser aufgefüllt werden - liefert nur noch geringe Mengen an ätherischem Öl. Schätzen Sie die im Messzylinder oben schwimmende Menge des ätherischen Öls ab!

Man gießt das Destillat in einen 250 ml-Scheidetrichter, spült den Messzylinder mit 20 ml n-Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60 °C aus und gießt ebenfalls in den Scheidetrichter, der kurz geschüttelt wird. Man wartet, bis sich die oben schwimmende Petroletherschicht, die das ätherische Öl enthält, sauber abgetrennt hat und lässt die Wasserphase abfließen. Die Petroletherphase wird in einen kleinen Erlenmeyerkolben umgegossen und mit einer reichlichen Spatelspitze Magnesiumsulfat über Nacht getrocknet (verschließen und gelegentlich umschütteln). Die Lösung wird für weitere Versuche im Dunkeln aufbewahrt.

Anmerkung

Hauptbestandteil der ätherischen Öle aus den Schalen von Citrusfrüchten ist D-Limonen. Orangenöl enthält außerdem Spuren anderer Terpenkohlenwasserstoffe, n-Octanal, n-Nonanal, n-Decanal, D-Linalool und weitere Verbindungen. Welches sind die Strukturformeln der genannten Moleküle?

Verwendung

Gaschromatographie
Dünnschichtchromatographie

Siedeanalyse von Petrolether

Materialien

Petrolether, tiefsiedend

R&S-Sätze ergänzen

Graduiertes Reagenzglas mit Schliff
Siedesteine oder Magnetrührstäbchen

Jeweils 2 Studierende machen den Versuch gemeinsam!

Versuchsbeschreibung

Bauen Sie aus einem zuvor gewogenen 100 ml Rundkolben (NS 14.5), Liebigkühler (NS 14.5), Thermometer und Vorstoß eine Destillationsapparatur auf. Bei diesem Versuch lässt man das Destillat in ein graduiertes 20-ml-Reagenzglas mit Normschliff NS 14.5 tropfen. Zum Erhitzen dient ein Ölbad mit Kontrollthermometer, sowie Heizplatte mit Spannungsregler oder heizbarer Magnetrührer. Geben Sie 50 ml Petrolether in den Destillationskolben und fügen Sie zwei Siedesteine hinzu. Erhitzen Sie das Ölbad relativ langsam und beobachten Sie sowohl das Thermometer am Aufsatz zum Liebigkühler als auch die übergegangene Destillatmenge. Nach jedem aufgefangenen halben Milliliter wird die zugehörige Siedetemperatur notiert (Werte aufstellen, Tabelle). Der Versuch wird abgebrochen, sobald die Ölbadtemperatur 150 °C erreicht hat. Wägen Sie den bei 150 °C nicht überdestillierten Rückstand aus.

Protokoll Zeichnen Sie eine Siedekurve: Man trägt die beobachteten Siedetemperaturen [°C] gegen die Destillatmenge in [ml] auf. Bestimmen Sie die übergegangene Destillatmenge bei 60 °C und bei 100 °C!

Verwendung/Entsorgung

Petrolether sammeln, wird als Lösungsmittel wiederverwendet.

Vakuumdestillation von Orangenschalenöl -Bestimmung des Brechungsindexes

Materialen

Orangenschalenöl

Bauen Sie eine Apparatur zur Vakuumdestillation auf: 100 ml-Zweihals-Kolben, Vigreux-Kolonne, Vorstoß, Spinne, Siedekapillare, Thermometer. Wasserbad mit Kontrollthermometer, Heizplatte. Unbedingt Woulfe'sche Flasche!

Bestimmen Sie zunächst das Gewicht des Destillierkolbens und der Vorlagekolben. Der Destillierkolben wird mit 30 g Orangenschalenöl (kalt gepresst) beschickt. Setzen Sie die Destillation in Gang. Notieren Sie den Siedepunkt und die Badtemperatur sowie den Druck. Wenn sich der Siedepunkt stark ändert, muss der Vorlagekolben durch Drehen der Spinne gewechselt werden. Gegen Ende der Destillation wird die Badtemperatur bis zum Sieden des Wasserbads gesteigert.

Man entfernt das Wasserbad und lässt (unter Vakuum, Pumpe laufenlassen!) den Destillierkolben erkalten. Erst dann hebt man das Vakuum durch vorsichtiges Belüften über den Hahn der Woulfe'schen Flasche auf.

Fraktionierende Destillation im Vakuum

Auswertung Bestimmen Sie durch Auswiegen die Menge an Destillationsrückstand und an Destillaten.

Bestimmen Sie den Brechungsindex der Destillate (Erklärung des Refraktometers erfolgt durch den/die Betreuer/in). Notieren Sie alle Daten in einer Tabelle. Unterscheiden sich die verschiedenen Fraktionen in ihrem Geruch?

Anmerkung Orangenschalenöl (Orangenöl) wird unter anderem in Italien, USA und Guinea als Nebenprodukt der Orangensaftfabrikation gewonnen. Hauptbestandteil ist (R)-(+)-Limonen (Sdp. 178 °C/760 Torr, Sdp. 55 °C/10 Torr, Sdp. 64.5 °C/15 Torr, n_D²⁰ = 1.4730)

Außer dem Terpenkohlenwasserstoff Limonen enthält Orangenschalenöl zahlreiche weitere Verbindungen. Die als Riechstoffe wertvolleren Komponente sind sauerstoffhaltige Moleküle, d.h. Alkohole, Aldehyde, Ketone und Ester, die in den höher siedenden Fraktionen angereichert werden.

Fraktionierende Destillation eines Methanol/Wasser-Gemischs

Materialen

Methanol

Vorschrift Bauen Sie aus einem 100 ml-Rundkolben, Vigreux-Kolonne, Thermometer und Vorstoß eine Destillationsapparatur auf. Bei diesem Versuch lässt man das Destillat in einen 10 ml-Messzylinder tropfen, der am Stativ mit einer Klammer befestigt wird. Zum Erhitzen dient ein Ölbad mit Kontrollthermometer und eine Heizplatte mit Spannungsregler.

Geben Sie 20 ml Methanol und 20 ml Wasser in den Destillationskolben und fügen Sie zwei Siedesteine hinzu. Erhitzen Sie das Ölbad relativ rasch, bis es den Siedepunkt der tiefsiedenden Komponente (Methanol) erreicht hat. Ab jetzt wird die Badtemperatur nur noch langsam gesteigert. Beobachten Sie das Thermometer am Kopf der Kolonne. Regulieren Sie die Ölbadtemperatur so ein, dass 1 ml Destillat in 1,5-2 min übergehen. Nach jedem aufgefangenen ml Destillat wird die Siedetemperatur notiert (Tabelle). Wenn die Temperatur stärker anzusteigen beginnt, wird die Siedetemperatur häufiger (alle 0,5 ml) abgelesen. Der Versuch wird abgebrochen, wenn mehrere ml reines Wasser übergegangen sind.

Auswertung

Zeichnen Sie eine Destillationskurve (Siedetemperatur [°C] gegen ml Destillat)!