Praktikum Organische Chemie/ Entfärbung und Umkristallisieren von unreinem Phenanthren

Entfärbung und Umkristallisieren von unreinem Phenanthren ("technische Qualität")

Entfärbung mit Aktivkohle

Materialien

Phenanthren
96%-iges Ethanol

oder

Toluol
Aktivkohle

Gefahrenbezeichnung recherchieren und ergänzen

Versuchsbeschreibung

a) Umristallisieren aus Ethanol

Technisches, bräunlich gefärbtes Phenanthren (1,5 g) wird abgewogen. Man gibt es in einen 50 ml-Rundkolben. Man fügt 96%iges Ethanol zu (## ml) und erwärmt im Wasserbad mit aufgesetztem Rückflußkühler zum Sieden. Beobachten Sie, ob sich das Phenanthren vollständig löst. Wenn nicht, muss vorsichtig weiteres Lösungsmittel durch den Rückflusskühler zugegeben werden. Notieren Sie, wieviel Lösungsmittel insgesamt benötigt wird! Wenn alles Phenanthren aufgelöst ist, entfernt man das Wasserbad und lässt die Lösung etwas abkühlen.

Man fügt eine Spatelspitze Aktivkohle zu. Vorsicht, Brandgefahr: Beim Zugeben der Aktivkohle kann die Lösung aufschäumen (Warum?); ist sie zu heiß, könnte sie zum Sieden kommen, und die Dämpfe könnten sich entzünden.

Man setzt den Rückflusskühler wieder auf und erhitzt im Wasserbad erneut zum Sieden. Nach einigen Minuten filtriert man die heiße Lösung durch ein Faltenfilter in einen Erlenmeyerkolben. Ist die Lösung nun farblos?

Man verschließt den Erlenmeyerkolben und lässt längere Zeit stehen. Das Phenanthren kristallisiert wieder aus. Die Kristalle werden mit einer kleinen Nutsche (Büchner-Trichter) abgesaugt, und mit eiskaltem Ethanol gewaschen. Man lässt die Kristalle im Exsikkator über Calciumchlorid trocknen. Wägen Sie die Substanz aus und berechnen Sie die Ausbeute nach dem Umkristallisieren.

Bestimmen Sie im Schmelzpunktsgerät den Schmelzpunkt.

b) Umkristallisieren aus Toluol

Anstelle von Ethanol wird Toluol verwendet. Dieses siedet jedoch bei höherer Temperatur als Ethanol, kann im Wasserbad also nicht ins Sieden kommen. Der Versuch wird analog durchgeführt.

Verwendung/Entsorgung

Das gereinigte Phenanthren wird für Versuch ## (Säulenchromatographie) aufbewahrt.

Literatur

Phenanthren "technischer Qualität" läßt sich aus siedendem Toluol mit Norit umkristallisieren (Fußnote in Org. Synth. Coll. Vol IV, 757). Dieses Material wurde dort zur Darstellung von Phenanthren-9,10-chinon mit Chrom(VI)oxid benutzt.
Das Umkristallisieren aus Ethanol wurde im Organische-chemischen Praktikum des Wiki-Autors durchgeführt.