Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen

Acetat-Anionen

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als Essigsäure

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  Acetat-Ionen (CH3COO) lassen sich mit   Kaliumhydrogensulfat nachweisen, indem man das Salz, von dem man annimmt, dass es ein Acetat ist, mit   Kaliumhydrogensulfat im   Mörser zerreibt. Dabei wird das   Proton (H+) des   Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen. Dabei entsteht Essigsäure, die leicht an ihrem typischen Geruch identifiziert werden kann.

 
Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und   Sulfat.

als Fruchtester

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Essigsäure lässt sich auch als Fruchtester nachweisen. Hierfür 100 mg Urprobe in ein 5 ml Becherglas mit drei bis vier Tropfen Schwefelsäure bedecken. Dann setzt man zwei Tropfen   Amylalkohol hinzugeben zu. Ein fruchtartiger Geruch zeigt Acetat an.

 
Essigsäure und Alkohol reagieren in einer   Kondensationsreaktion zu einem Essigsäureester und Wasser.

  Ethylacetat riecht nach Klebstoff (durch Ethanol)
  Butylacetat riecht nach saurem Apfel (durch   n-Butanol)

als Silberacetat

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Für den Nachweis als   Silberacetat werden einige Tropfen   Silbernitrat-Lösung dazu gegeben:

 

Es entsteht ein flockiger, weißer Niederschlag von Ag(CH3COO), der sich allerdings leicht in verdünnter Salpetersäure wieder löst. Der Nachweis gelingt deshalb nur in pH-Wert-neutraler Lösung und ist nicht eindeutig.

Butyrat-Anionen

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  Butyrat-Ionen, also die   Anionen der   Buttersäure, lassen sich über ihren Methylester Buttersäuremethylester, oder kurz   Methylbutyrat nachweisen. Dieser besitzt einen intensiven Geruch nach   Apfel. Er ist einer von zwei Stoffen, die einen apfelähnlichen Geruch verbreiten. Der zweite wäre   Pentylpentanoat, der sich jedoch nicht aus Methanol herstellen lässt, sodass dieses Nachweisverfahren sehr sicher für Butyrat-Ionen ist.

 
Butyrat-Ionen und Methanol reagieren zu Methylbutyrat, der sich anhand seines Geruchs schnell identifizieren lässt, und Hydroxid-Ionen.

Eine weitere Möglichkeit, Butyrat-Ionen zu untersuchen, ist es, der Probe eine mittelstarke bis starke Säure zuzugeben. Entsteht ein ranziger Geruch nach verdorbener Butter, so waren Butyrat-Ionen in der Probe.

 
Butyrat-Ionen und   Schwefelsäure reagieren zur widerlich ranzig riechenden Buttersäure, und Sulfat-Ionen.

Tartrat-Anionen

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Tartratlösung (links), Tartratlösung nach Zugabe von Kupfer-II-hydroxid-Niederschlag (Mitte, blau, trübe) und nach weiterer Zugabe von Natronlauge (blau, klar, rechts)

  Tartrat-Ionen sind die Säurerest-Ionen der   Weinsäure. Sie lassen sich durch eine farbliche   Komplexbildungsreaktion nachweisen. Der zu untersuchende Stoff wird, sofern dies noch nicht der Fall ist, in Wasser gelöst (siehe Bild, linkes Reagenzglas). Zu dieser wässrigen Lösung wird etwas frisch gefälltes   Kupfer(II)-hydroxid gegeben, welches in neutraler Probelösung ausfällt (mittiges Reagenzglas). Anschließend wird mit Natronlauge die Lösung alkalisiert. Entsteht eine schwach dunkelblaue Lösung, so sind Tartrat-Ionen nachgewiesen. (rechtes Reagenzglas)

 
Tartrat-Ionen, Kupfer(II)-Ionen und Hydroxid-Ionen reagieren zum Ditartratocuprat(II)-Komplexion, welcher tiefblau erscheint und Wasser