Organische Chemie für Schüler/ Kohlenstoffverbindungen

Wöhler entdeckt die Harnstoffsynthese
und begründet die Organische Chemie

Harnstoff

Harnstoff ist ein weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff. Er entsteht im Körper von Menschen oder Tieren, wenn Eiweiße aus der Nahrung abgebaut werden. Zusammen mit Wasser verlässt der Harnstoff den Körper als Urin. Aufgrund seines hohen Stickstoffgehaltes ist Harnstoff weltweit das bedeutendste Stickstoffdüngemittel.

Vor 200 Jahren glaubte man, er sei nur auf natürlichem Wege, also organisch herzustellen. Für organische Stoffe sei eine „Lebenskraft“ notwendig (die damals so genannte Vis Vitalis). Der deutsche Chemiker Friedrich Wöhler (1800 - 1882) wi­derlegte diese Ansicht. Im Jahr 1828 stellte er im Labor Harnstoff aus anorganischen Ausgangsstoffen künstlich her. Da niemand dies für möglich hielt, war Wöhler selbst von dem Ergebnis beeindruckt. So schrieb er bald darauf an seinen Freund Berzelius:

Berlin, 28 Februar 1828

Friedrich Wöhler
„Lieber Herr Professor!

Obgleich ich sicher hoffe, daß mein Brief vom 12. Januar und das Postskript vom 1. Februar bey Ihnen angelangt sind und ich täglich oder vielmehr stündlich in der gespannten Hoffnung lebe, einen Brief von Ihnen zu erhalten, so will ich in doch nicht abwarten, sondern schon wieder schreiben, denn ich kann, so zu sagen, mein chemisches Wasser nicht halten und muß Ihnen sagen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund, nöthig zu haben. Das cyansaure Ammoniak ist Harnstoff. Vielleicht erinnern Sie sich noch der Versuche, die ich in der glücklichen Zeit, als ich noch bey Ihnen arbeitete, anstellte, wo ich fand, daß immer, wenn man Cyansäure mit Ammoniak zu verbinden sucht, eine krystallisirte Substanz entsteht, die sich indifferent verhielt und weder auf Cyansäure noch Ammoniak reagierte. Beim Durchblättern meines Journals fiel mir dies wieder auf, und ich hielt es für möglich, daß durch die Vereinigung von Cyansäure und Ammoniak die Elemente, zwar in derselben Proportion, aber auf eine andere Art zusammentreten könnten und hierbey vielleicht z.B. eine vegetabilische Salzbase oder etwas Ähnliches gebildet werden könnte.“

Quelle: http://www.zum.de/Faecher/Ch/Saar/Handrchg/Kl11/hr_11_82.htm

Die Tragweite der Entdeckung, zeigte sich auch darin, dass Wöhler noch im gleichen Jahr, im Alter von 28 Jahren zum Professor in Berlin ernannt wurde. 1832 wechselte er dann nach Kassel und wurde 1836 Leitender Professor für Chemie und Pharmazie an der Universität Göttingen. Dort arbeitete er auch mit Justus von Liebig zusammen. Sie veröffentlichten eine gemeinsame Arbeit:

Friedrich Wöhler, Justus von Liebig: „... die Erzeugung aller organischen Materien in unseren Laboratorium ist nicht allein wahrscheinlich, sondern muss als gewiss betrachtet werden. Zucker, Salicin, Morphin werden künstlich hervorgebracht werden. Wir kennen freilich die Wege noch nicht, auf dem dieses Endresultat zu erreichen ist, weil uns die Vorderglieder unbekannt sind, aus denen diese Materien sich entwickeln, allein wir werden sie kennen lernen.“

Quelle: Unbekannt

Bis zu seinem Tod im Jahre 1882 wirkte und lehrte Wöhler in Göttingen. Seine Vision wurde schnell Wirklichkeit. Viele organische Substanzen wurden in den folgenden Jahren auch im Labor hergestellt. Eine Trennung von anorganischer und organischer Chemie war nun im Grunde überflüssig.

Dass diese Trennung dennoch bis heute beibehalten wurde (obwohl die Grenzen fließend sind!) ist also eher historisch zu verstehen. Allerdings ist allen organischen Molekülen eines gemeinsam. Sie enthalten Kohlenstoffatome! Neben den auch immer enthaltenen Wasserstoffatomen, findet man einige Sorten von Elementen, die nicht immer aber in einigen organischen Stoffen enthalten sind, nämlich Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel-, oder Phosphoratome. Man bezeichnet sie auch als  Heteroatome.

Übrigens ist es auch heute noch immer nicht möglich, alle Moleküle aus pflanzlichen oder tierischen Organismen künstlich herzustellen. Stattdessen werden sie aus Pflanzen und Tieren isoliert und man nutzt genmanipulierte Bakterien, die als Bio-Fabriken dienen.

Dafür gibt es zahlreiche neue organische Verbindungen, die sich in keinem Lebewesen finden lassen. Man nennt sie synthetisch, also künstlich hergestellt. Solche sind zum Beispiel Kunststoffe, Medikamente usw...

Zusatzinformationen:

•  Harnstoff
•  Organische Chemie
•  Friedrich Wöhler
•  Justus von Liebig

Kohlenstoffverbindungen in der Natur - Der Kohlenstoffkreislauf

Diagramm des Kohlenstoffkreislaufes. Die schwarzen Zahlen zeigen wie viele Milliarden Tonnen Kohlenstoff (Gt C) in den verschiedenen Reservoiren vorhanden sind. Die violetten Zahlen zeigen an, wie viel Kohlenstoff zwischen den einzelnen Speichern pro Jahr ausgetauscht wird (Jahr= year= yr).

Kohlenstoff findet sich in der Natur zum einen in drei großen, miteinander im Austausch stehenden Reservoiren:

1. in der Atmosphäre als Kohlenstoffdioxid
2. in der Land-Biosphäre, als lebende und tote Pflanzen und Tiere
3. im Ozean als gelöstes Kohlenstoffdioxid

Daneben gibt es noch Steine und Gebirge und Betonhäuser, in denen auch viel Kohlenstoff drinnen ist. Sie tragen langsam zum Kohlenstoffkreislauf bei. Die Atmosphäre, Biosphäre und der Ozean tauschen schnell untereinander Kohlenstoffprodukte aus, zB Kohlenstoffdioxid.

Die Atmosphäre, also die Luft, gibt an die Biosphäre etwa 120 Milliarden Tonnen Kohlenstoff pro Jahr (GtC/yr) ab, das z.B. Pflanzen zu Äpfeln verarbeiten. Tiere der Biosphäre, etwa Bakterien und auch Menschen, essen Äpfel und verarbeiten den Kohlenstoff aus dem Apfel mit der Atmung zu Kohlenstoffdioxid. Bakterien tun Ähnliches auch im Boden. Insgesamt gelangen so 120 Gt Kohlenstoff pro Jahr wieder zurück in die Atmosphäre.

Kohlenstoffdioxid aus der Atmosphäre kann sich im Wasser auflösen. Es wird dann Kohlensäure, wie im Mineralwasser. Dann bildet es weitere anorganische Stoffe. Es kann sich aber auch wieder auflösen, wie ein Glas Mineralwasser, das lange am Tisch steht. Es wird wieder gasförmig und gelangt vom Ozean in die Atmosphäre. Der Kohlenstofftransport in beide Richtungen beträgt etwa 90 GtC pro Jahr.

Andererseits kann ein Blatt von einem Baum, ein Kohlenstoffträger, über die Flüsse in den Ozean gelangen. So gelangt Kohlenstoff von der Biosphäre in den Ozean. Das Blatt wird vielleicht von einem Fisch gefressen, der stirbt und am Grund des Ozeans ein kalkhaltiges Skelett hinterlässt. Pro Jahr werden auf diese Art 0,2 GtC als Sedimente abgelagert. Sie könnten in tausenden Jahren zu einem Gebirge werden oder zu einem Betonbaustein.

Weitere Hinweise:

1. Destruenten sind Zerkleinerer und Bakterien. Sie zersetzen Blätter, Pflanzenreste, und tote Tiere. Dabei entstehen Mineralsalze, Wasser und Kohlenstoffdioxid.
2. Bei Stoffwechselvorgängen in Mensch und Tier (durch die Kohlenhydratverdauung) und bei der Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Benzin und Diesel, entstehen auch Kohlenstoffdioxid, und auch Wasser. Das Wasser kann man im Winter am Auspuff und beim Ausatmen sehen.
3. Die Stoffkreisläufe sind geschlossen, alle Stoffe (wie Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasser und Mineralsalze) werden immer wieder verwendet. Der Energiekreislauf ist nicht geschlossen. Es muss ständig neue Energie dem System zugeführt werden. Dies geschieht durch die Sonne. Der Grund ist ein permanenter Verluste durch Wärmeabgabe, z.B. in den Weltraum sowie der Energiebedarf für Lebensvorgänge und der daraus entstehenden Wärme, die ebenfalls verloren geht.
4. Sauerstoff wird in Mensch und Tier durch die Atmung in Kohlenstoffdioxid umgewandelt. Dazu sind Kohlenhydrate notwendig. Kohlenstoffkreislauf und Sauerstoffkreislauf haben also eine Verbindung!

Zusatzinformationen:

•  Kohlenstoffzyklus

Untersuchung organischer Stoffe

Versuchsaufbau (V) 1: Zucker, Mehl, Kartoffelstückchen, Plastik, Kerzenwachs, Öl, Petroleum werden in Reagenzglasern stark erhitzt (und mit einem Kohlestückchen verglichen!).

Versuchsaufbau (V) 2: Die Stoffe werden in einem Tiegel entzündet. Wenn sie brennen, sofort wieder löschen!

Stoff	Beobachtung „Erhitzen“	Beobachtung „Verbrennung“	Sonstiges
Zucker
Mehl
Kartoffelstückchen
Plastik
Kerzenwachs (Paraffin)
Öl
Petroleum
Spiritus			C2H5OH + 3 O2 → 2CO2 + 3 H2O + E

Beobachtung (B): Die untersuchten Stoffe verkohlen und werden in der Regel schwarz

Schlussfolgerung (S): Alle organischen Verbindungen enthalten Kohlenstoff, was daran erkennbar ist, dass sich die Stoffe beim Erhitzen schwarz färben.

Man versteht deshalb die Organische Chemie auch als Chemie der Kohlen­stoffverbindungen.

Der Chemiker Berzelius teilte die Chemie 1806 in zwei Bereiche ein:

• anorganische Chemie (Stoffe aus der unbelebten Natur)
• und organische Chemie (Verbindungen pflanzlicher und tierischer Herkunft)

Qualitative Analyse organischer Stoffe

Bei der  Qualitative Analyse werden die Elemente, aus denen ein Stoff aufgebaut sind, durch bestimmte Methoden und Nachweis-Reaktionen, gesucht.

Kohlenstoff-Nachweis

V: Ein Stück Kohle oder ersatzweise ein anderes organisches Produkte, wie Pflanzenreste sowie Pflanzenprodukte wie Mehl, Mehlprodukte, Kartoffeln usw.… werden stark erhitzt, eventuell unter Sauerstoff-Zufuhr. Das entstehende Gas wird in  Kalkwasser geleitet.

Aufbau

B:	S:
Die organischen Produkte färben sich alle beim starken Erhitzen schwarz	→ Beim Zersetzen der organischen Verbindungen entsteht Kohlenstoff
Das Kalkwasser wird trübe	→ Es ist CO2 entstanden, das im Kalkwasser zur Ausfällung von Calciumcarbonat führt. C + O2 → CO2 + E

Wasserstoff-Nachweis

V: Ähnlich wie vorher, aber: Das entstehende Gas wird durch wasserfreies  Kupfersulfat oder  Kobaltchlorid geleitet.

B:	S:
Tröpfchen setzen sich an der kalten Glaswand ab.	→ kein eindeutiger Nachweis!
Das weiße Kupfersulfat wird schwach blau bzw. das rosafarbene Kobaldchlorid wird blau.	→ Bei der Verbrennung bzw. beim Erhitzen entsteht Wasser, das durch die Reaktion von im Stoff gebundenen Wasserstoff mit Sauerstoff entstanden sein muss.

WICHTIG: Bei jeder Verbrennung organischer Substanzen entsteht Wasser. So kann man den Wasserdampf, der aus dem Auspuff des Benzinmotors kommt erkennen und auch beim Ausatmen wird vom Menschen Wasserdampf mit ausgeatmet. Im Menschen werden die Kohlenhydrate

Weitere Analysen organischer Verbindungen:

Neben Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten organische Verbindungen häufiger noch einige andere Elemente, die folgendermaßen nachgewiesen werden können:

• Stickstoff: Nachweis durch Kochen mit Natronlauge. Es bildet sich Ammoniak, welches typisch riecht und Indikatorpapier blau färbt.
• Schwefel: Erhitzen von schwefelhaltigen Substanzen färbt Bleiacetatpapier sowie Bleinitrat- oder Bleiacetatlösung schwarz. (Hintergrund: Beim Erhitzen bildet sich H₂S, welches mit Bleiionen das schwarze PbS bildet)
• Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod): Auf einem ausgeglühten Streifen Kupferblech werden die Testsubstanzen in die rauschende, blaue Brennerflamme gehalten (z.B. ein Stück PVC). Man beobachtet eine grüne Flamme. (Hintergrund: Halogenionen verbinden sich mit Kupfer zu Kupferhalogeniden (z.B. CuF₂, CuCl₂ usw.. Diese färben die Brennerflamme beim Verdampfen grün).
• Phosphor: ...
• Sauerstoff: Sauerstoff lässt sich nicht einfach nachweisen, denn beim Verbrennen wird ja Sauerstoff aus der Luft benötigt und so ist der Nachweis einer sauerstoffhaltigen Verbindung als Verbrennungsprodukt kein Nachweis. Im Labor könnte man indirekt das Vorhandensein von Sauerstoff nachweisen, indem man den Stoff quantitativ untersucht und anhand der Differenz zwischen untersuchter Stoffmenge und nachgewiesenem Inhalt, einen weiteren Stoff erkennen kann.

Mit Hilfe von modernen Untersuchungsmethoden lässt sich das Vorhandensein von Sauerstoff aber auch direkt nachweisen.

Entzündung von organischen Stoffen II

V: Wundbenzin, Petroleum, Speiseöl und Ethanol werden in einen Porzellantiegel gegeben und die Dämpfe werden vorsichtig zugefächelt. Es wird versucht, die Dämpfe zu entzünden. (Petroleum und Speiseöl notfalls sehr vorsichtig erhitzen). Es wird dann eine Vorhersage zur Flüchtigkeit der Stoffe getroffen

B: Die meisten Verbindungen lassen sich leicht entzünden. Ihre aufsteigenden Gase lassen sich leicht entzünden.

S: Die meisten organischen Verbindungen sind gut brennbar, auch wenn ihre Entzündungs­temperaturen verschieden sind. Oft reicht schon ein Funke um Verbindungen wie Benzin, Aceton, Ether oder Alkohole zu entzünden. Hiervon geht eine große Gefahr der organischen Verbindungen aus. Im Labor umgeht man diese oft, indem man flammenlos erhitzt, z.B. mit elektrischen Heizplatten. Im Alltag sollte man nicht rauchen, wenn man mit organischen Stoffen Umgang hat (Z.B. beim Tanken oder beim Arbeiten mit Lösungsmitteln und Verdünnern!).

Unter der Entzündungstemperatur versteht man die Temperatur, bei der sich ein Stoff selbst entzündet.

Löslichkeit organischer Stoffe

V: Zucker, Mehl, Kartoffelstückchen, Plastik, Kerzenwachs, Öl, Petroleum werden mit Wasser (bzw. mit Benzin) versucht zu lösen

B: Nur der Zucker löst sich in Wasser auf

Organische Stoffe sind meist apolar (=unpolar), d.h. sie lösen sich nicht in Wasser auf, sondern nur in unpolaren Stoffen, wie Benzin.

Deshalb kann Benzin auch viele Flecken entfernen, die man mit der Waschmaschine nicht entfernen kann.

Vorbereitung quantitative Analyse: Wiederholung chemisches Rechnen (Klasse 9)

a) Die Avogadro Zahl:

Der Chemiker Avogadro benötige eine Zahl, um große Mengen von Atomen beschreiben zu können und um schließlich damit auch „vernünftig“ rechnen zu können.

b) Die Masse von Atomen:

Als Chemiker will man natürlich dann auch wissen, was denn jetzt eigentlich so ein Atom wiegt?

Z.B.: ein Cu-Blech wiegt 0,8g. Eine Messung ergibt, es enthält genau 6,022 10²³ Atome (=1mol)

→ ein Atom wiegt: m(Cu-Atom) = 0,8 g : 6,022 10²³ Atome = 1,055 10^-22 g/Atome

Diese Zahl ist natürlich absolut unhandlich und viel zu klein, um damit zu rechnen. Die Chemiker benannten die neue Einheit schließlich mit dem englischen Wort für Einheit „unit“

c) Die Dichte

Durch Wiegen eines Körpers und seiner Verdrängung von Wasser kann die Dichte leicht bestimmt werden. Es gilt: 1 g/cm³ = 1000 kg/m³.

d) Die molare Masse

Sicher hast Du Dich nun schon gefragt, woher Chemiker überhaupt wissen, wie viele Atome z.B. in einem Stück Kohle enthalten sind? Vielleicht hilft Dir ein Vergleich, um auf die Lösung zu kommen:

Vergleich: Wie kann man bestimmen, wie viele (gleiche) Centmünzen in einer Streichholzschachtel sind, ohne diese zu öffnen oder die Cent einzeln abzuzählen?

Richtig, man kann sie wiegen! Wenn Du die Masse einer Münze kennst, kannst Du leicht die Anzahl in der Streichholzschachtel durch Division bestimmen:

Anzahl Münzen = Masse aller Münzen / Masse einer Münze

Nun ein chemisches Beispiel: Wie viele Atome sind in 12g Kohlenstoff enthalten?

Man hat also 12g Kohlenstoff, (z.B. ein kleines Stück Kohle). Man kennt die Masse, möchte wissen wie viel Atome es sind.

M = molare Masse [g/mol] (=Umrechnungsfaktor zwischen Masse und Stoffmenge)

m = Masse in g

n = Stoffmenge (also Anzahl an Atomen in mol)

m = M · n → n = m/ M

Der Zahlenwert der molaren Masse kann leicht aus dem PSE abgelesen werden. Er entspricht dem Wert der Atom- (bzw. Molekül-) Masse:

→ 1 mol Kohlenstoff hat die molare Masse 12,001 g/mol

→ 12,001 g C entsprechen 1mol

→ 1mol = 6,022·10²³ Atome (=602 200 000 000 000 000 000 000 Atome Kohlenstoff sind enthalten!)

e) molare Masse bei Verbindungen

Auch für Verbindungen kann die Molare Masse angegeben werden. Sie ergibt sich einfach durch

Addieren der Atommassen der Elemente, die in einer Verbindung enthalten sind,

z. B. Bestimme die relative Molekülmasse von Wasser (von Zucker)

M(H₂O) = 2 → 1,008u + 16u = 18,016u

M(C₆H₁₂O₆) = 6 M(C) + 12 M(H) + 6 M(O)

= (6 · 12 + 12 · 1 + 6 · 16) g/mol

= 180 g/mol

Zusatzinformationen:  molare Masse  Mol (Stoffmenge)  Avogadrosches Gesetz

Gay Lusac: Umrechnung zw.. Normalbedingungen & herrschenden Bedingungen im Labor

=p₁ · V₁ p₂ · V₂

T₁ · n₁ T₂ · n₂

Aus dieser Umrechnung kann man das Gesetz der allgemeinen Gasgleichung ableiten:

p·V = n · R · T

• R = 8,314472 J/ (mol · K) (=universelle Gaskonstante)

Zusatzinformationen

•  Universelle Gaskonstante

Aufgaben

1. Wie groß ist die molare Masse von: C, H, O, H₂O, HCl, H₃PO₄, C₈H₁₄?
2. Du kennst nun die Anzahl an Atomen in einem 12g schweren Kohlenstoffstückchen, aber wie viel Atome sind in einem 10mal so schweren Kohlestückchen enthalten? Notiere bitte die Zahl ;-)
3. Wie viel Moleküle sind in 1 Teelöffel Zucker (C₆H₁₂O₆) enthalten? (1 Teelöffel entspricht 5g)
4. Welcher Stoffmenge ist in einer mit Wasser gefüllten Badewanne (200l) enthalten? (Dichte von Wasser: ρ = 1g/ ml)
5. Befinden sich mehr Atome in 1 kg Gold oder in 150g Aluminium?

Quantitative Analyse von Propanol nach Liebig

Eine quantitative Analyse ist ein chemisches und/oder physikalisches Verfahren, bei der es um die Beantwortung der Frage geht, wie viel von einem Stoff in einer gegebenen Probe vorhanden ist.

V: in einem Glasrohr wird Propanol (eigentlich ein unbekannter Stoff, aber zum Verständnis des Verfahrens, wird erstmal ein bekannter genommen) oxidiert. Es stehen 0,500 g Propanol zur Verfügung.

Vor Versuchsbeginn werden sowohl das Gewicht des Glasrohrs mit dem CaCl₂ bestimmt (das soll später Wasser auffangen) als auch das Gewicht der Gaswaschlasche mit dem KOH (diese „fängt CO₂ auf)

Mit dem Brenner wird die Reaktion gestartet und nach erfolgter Oxidation des unbekannten Stoffes (also hier des Propanols), wiegt man das Glasrohr und die Waschflasche erneut.

a) Bestimmen der Verhältnisformel

Aus den Masse an H₂O bzw. CO₂ lassen sich die Massen der in der Verbindung vorhandenen Elemente (C, H) durch ein einfaches Verhältnis mit den Atommassen bestimmen. Die Masse an Sauerstoff, wird dann durch Subtraktion von der Masse an eingesetztem Propanol bestimmt.

a) Bestimmung m_Kohlenstoff: \frac{m(CO_2)}{M(C) \cdot Anzahl \ C-Atome}</math>

Im Versuch wurden 1,100g CO₂ gemessen

→ $m(C)={\frac {M(C)\cdot {\text{Anzahl C-Atome}}}{M(CO_{2})}}$

$={\frac {12\,\mathrm {g} /\mathrm {Mol} \cdot 1\cdot 1{,}100\,\mathrm {g} }{44\,\mathrm {g} /\mathrm {Mol} }}$

= 0,3g C

b) Bestimmung von m_Wasserstoff: ${\frac {m(H_{2}O)}{m(H)}}={\frac {M(H_{2}O)}{M(H)\cdot {\text{Anzahl H-Atome}}}}$

Im Versuch wurden 0,600g H₂O gemessen

→$m(H_{2}O)={\frac {M(H)\cdot {\text{Anzahl H-Atome}}\cdot m(H_{2}O)}{M(H_{2}O)}}$

$={\frac {1\,\mathrm {g} /\mathrm {Mol} \cdot 2\cdot 0{,}600\,\mathrm {g} }{18\,\mathrm {g} /\mathrm {mol} }}$

=0,066g H

c) Bestimmung m _Sauerstoff: m _Propanol = m _Kohlenstoff + m _Wasserstoff + m _Sauerstoff

→ m _Sauerstoff = m _Propanol - (m _Kohlenstoff + m _Wasserstoff)

→ m _Sauerstoff = 0,5g - (0,300g + 0,066g)

= 0,134g O

Massenwerte nützen nur leider wenig, da verschiedene Elemente ja unterschiedliche Massen haben. Eine Umrechnung auf die Stoffmenge (Anzahl der Atome!) ist notwendig!

d) Umrechnung: Stoffmenge n = m/ M

n Kohlenstoff = 0,300g / 12g/mol = 0,025mol

n Wasserstoff = 0,066 / 1g/mol= 0,066mol

n Sauerstoff = 0,134g / 16g/mol= 0,008mol

Die drei Werte lassen sich nun prima ins Verhältnis setzen, so dass eine Verhältnisformel entsteht:

n C	n H	n O
0,025	0,066	0,008	:0,008
3	8	1

→ die Verhältnisformel von Propanol ist C₃H₈O₁

b) Bestimmen der Summenformel von Propanol

Eine Verhältnisformel beschreibt noch nicht die tatsächliche Formel einer Verbindung. Propanol könnte die Summenformel C₃H₈O₁ oder aber auch C₆H₁₆O₂ oder alle anderen Möglichkeiten nach der Formel N · (C₃H₈O₁) haben!

Nur durch Kenntnis der molaren Masse kann man die genaue Summenformel bestimmen. Bei Gasen ist die Verwendung der Formel des molaren Volumens eine einfache Lösung dieses Problems:

Dazu sind drei Rechenschritte nötig

1. Molares Volumen: 1mol eines Gases bildet (bei Normalbedingungen) 22,4l Gas

   $V_{m}={\frac {V}{n}}=22,4L\rightarrow n={\frac {V}{V_{m}}}$

   Molare Masse $n={\frac {m}{M}}$

2. Gleichsetzen der beiden Formeln:

${\frac {V}{V_{m}}}={\frac {m}{M}}\rightarrow M(Propanol)={\frac {V_{m}\cdot m}{V}}$

Ein so berechnetes M wird nun mit dem berechnetem Wert aus a) vergleichen. Er sollte gleich, oder ein Vielfaches sein.

Also

In a) wurde durch die Verhältnisformel bestimmt: C₃H₈O₁ → M(C₃H₈O₁) = 60g/mol

In b) wurde M berechnet: M = 60 g/mol

Da beide Ergebnisse gleich sind, folgt: N·(C₃H₈O₁) = M _berechnet = 60 g/mol = N · 60 g/mol → N = 1 → C₃H₈O₁ ist bereits die korrekte Formel!

Weitere Beispielaufgabe für den letzten Schritt:

1. Die Verhältnisformel einer unbekannten Verbindung ergibt: C₁H₃

Die Ermittlung der molaren Masse ergibt: 30g/mol

→ die korrekte Formel ist

N·(M_C + M_H + M_H + M_H) = 30g/mol

N·(12g/mol + 1g/mol + 1g/mol + 1g/mol) = 30g/mol|:15

N = 30/15 = 2

→ die korrekte Formel ist C₂H₆

Zusatzinformationen

 Quantitative Analyse  Kategorie:Chemisches Analyseverfahren

Aufgaben

1. Bei einer quantitativen Analyse nach Liebig wurden für 0,5g einer unbekannten Verbindung folgende Werte gemessen: 1,100g CO₂ , 0,600g H₂O. Bestimme die Verhältnisformel.
2. Die Verhältnisformel einer unbekannten Verbindung ergibt: C₁H₃. Die Ermittlung der molaren Masse ergibt: 30g/mol. Bestimme die korrekte Summenformel
3. Eine unbekannte Verbindung wird analysiert. Sie wiegt 26g und nimmt bei Normalbedingungen (T = 273,15K entspricht 0 °C und Druck p = 101325 Pa entspricht 1013,25 mbar) ein Volumen von 7.4666 l ein. Die Verhältnisformel ergibt C₁H₁. Wie lautet die Summenformel?
4. 1,50g einer unbekannten pflanzlichen Verbindung werden analysiert. Die Analyse ergibt 2,2g CO₂ und 0,9g H₂O.

   a) Bestimme die Verhältnisformel

   b) Das es sich nicht um ein Gas handelt, kann man die molare Masse nicht durch das molare Volumen bestimmen. Man weiß aber aus Untersuchungen, dass 1,470mol eine Masse von 250g haben. Bestimme die molare Masse und somit die Summenformel.

5. Wie weist Du Stickstoff, Schwefel, Kohlenstoff und Wasserstoff in organischen Verbindungen nach? Erkläre kurz.

Lösungen

1. Siehe Beispielaufgabe „Propanol“
2. M(C₁H₃) = 15g/mol → die korrekte Summenformel lautet: C₂H₆
3. m = 26g
   V = 7.4666L
   Verhältnisformel = C₁H₁.
   Summenformel = ? → gesucht ist M (C_xH_x)
   ${\frac {V}{V_{m}}}={\frac {m}{M}}\rightarrow M(C_{x}H_{x})={\frac {V_{m}\cdot m}{V}}$
   →M = 22,4 l/mol · 26g / 7,4666l = M (CxHx) = 78 g/mol
   →M (C1H1) = 13g/mol (C= 12 g/mol, H = 1 g/mol)
   → die korrekte Formel lautet C₆H₆

   a) C₁H₂O₁

   b) C₆H₁₂O₆ (=Glucose, ).

4. Stickstoff: Nachweis durch Kochen mit Natronlauge. Es bildet sich Amoniak, welches typisch riecht und Indikatorpapier blau färbt. Schwefel: Erhitzen von Schwefelhaltigen Substanzen färbt Bleiacetatpapier sowie Bleinitrat- oder Bleiacetatlösung schwarz. (Hintergrund: Beim Erhitzen bildet sich H₂S, welches mit Bleiionen das schwarze PbS bildet)
   Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod): Auf einem ausgeglühtem Streifen Kupferbleich werden die Testsubstanzen in die rauschende, blaue Brennerflamme gehalten (z.B. ein Stück PVC). Man beobachtet eine grüne Flamme. (Hintergrund: Halogenionen verbinden sich mit Kupfer zu Kupferhalogeniden (z.B. CuF₂, CuCl₂ usw.). Diese färben beim Verdampfen die Brenner-flamme grün.

Analyse von Feuerzeuggas

Aufgabe: Bestimme in Gruppenarbeit, welches Gas in Feuerzeug enthalten ist

Tipp: Es handelt sich um ein Alkan!

a) Planung des Versuches

Es kann nur ein Gas sein, deshalb kann es nur Methan, Ethan, Propan oder Butan sein.

Um das Gas genau bestimmen zu können, muss die molare Masse (M) bestimmt werden.

${\frac {V}{V_{m}}}={\frac {m}{M}}\rightarrow M(C_{x}H_{x})={\frac {V_{m}\cdot m}{V}}$

Da Vm bekannt ist (22,4l/mol), muss man für die Analyse nur noch die Masse (durch wiegen des Feuerzeugs, vor und nach dem Versuch) und das Volumen (durch Füllen des Reaktionsgefäßes mit Wasser und anschließendem Ausmessen) bestimmen.

b) Durchführung

Die praktische Durchführung bietet einige Hindernisse. Das Feuerzeuggas wird am besten in einen mit Wasser gefüllten Rundkolben gefüllt. Von diesem wird vorher das Volumen mit Hilfe eines Messzylinders bestimmt.

Rundkolben gefüllt mit Wasser

Siehe auch gute Versuchsanleitungen auf:  Universelle Gaskonstante

Luftverschmutzung durch Verbrennung von Kohlenstoffverbindungen und die Konsequenzen

a) Luftverschmutzung

Durch Verbrennung von Kohlenstoffverbindungen entsteht immer Kohlenstoffdioxid (CO₂)

b) Erderwärmung durch den Treibhauseffekt

Quelle: NASA - [1]

Übermäßiger Kohlenstoffdioxidausstoß verstärkt den Treibhauseffekt. Zusatzinformationen:

•  Treibhauseffekt

Wiederholungsaufgaben

1. Erkläre das Zustandekommen des Treibhauseffektes. Welche Gase sind beteiligt? Wie entstehen Sie?
2. Treibhauseffekt und Ozonloch werden in der Bevölkerung gerne gleichgesetzt, obwohl sie komplett verschiedene Ursachen und Auswirkungen haben. Dennoch scheinen sie sich gegenseitig zu verstärken. Kannst Du erklären wie?

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