Organische Chemie: Reaktionsmechanismen von Kohlenwasserstoffen

Verbrennung von KohlenwasserstoffenBearbeiten

Verbrennungsreaktionen sind Oxidationsreaktionen, also Reaktionen mit Sauerstoff (Oxigenium). Bei der vollständigen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entstehen CO2 und H2O. Die Menge der für die vollständige Verbrennung eines Kohlenwasserstoff-Moleküls benötigten Sauerstoff-Moleküle lässt sich leicht berechnen. Wenn man einen Kohlenwasserstoff mit der Summenformel CmHn hat, benötigt man 2m Sauerstoff-Atome für die C-Atome und n/2 für die H-Atome. Also benötigt man 2m+n/2 Sauerstoff-Atome pro Molekül. Allerdings kommt Sauerstoff nicht als Einzelatom, sondern als O2-Molekül vor, woraus sich die Formel (2m+n/2)/2 ergibt, welche sich zu m+n/4 kürzen lässt und die Anzahl der benötigten Moleküle angibt

Beispiele:Bearbeiten

Verbrennung von Methan (CH4):Bearbeiten

 

Verbrennung von Buten (C4H8):Bearbeiten

 

Verbrennung von Cyclopropan (C3H6):Bearbeiten

 
Da hier 4,5 Moleküle benötigt werden, verdoppelt man alle Molekülzahlen, um ganzzahlige Werte zu erhalten

SubstitutionsreaktionBearbeiten

Der Begriff "Substitution" leitet sich vom lateinischen "substituere" ab, was so viel wie "ersetzen" bedeutet. Es ist also eine Ersetzungsreaktion. Bei Kohlenwasserstoffen wird ein Wasserstoffatom durch ein Radikal ersetzt, während das neue Wasserstoff-Radikal sich an ein neues Molekül zu binden versucht und so wieder neue Radikale "produziert". Diese Kettenreaktion wird durch die Rekombination zweier Radikale zu einem stabilen Molekül abgebrochen.

Diese Reaktion benötigt nur eine Geringe Aktivierungsenergie, so dass bereits Belichtung ausreicht, um sie in Gang zu setzen.

Beispiel: Substitution von Methan (CH4) mit Chlor (Cl2):Bearbeiten

Startreaktion:Bearbeiten

 
Ein Chlor-Molekül wird in zwei Chlor-Radikale gespalten

Kettenfortpflanzung:Bearbeiten

 
Ein Chlor-Radikal ersetzt ein Wasserstoff-Atom => Chlormethan entsteht
 
Ein Wasserstoff-Radikal ersetzt ein Chlor-Atom => Chlorwasserstoff entsteht

Abbruchreaktion:Bearbeiten

 
Zwei Chlor-Radikale werden zu einem Chlor-Molekül kombiniert
 
Zwei Wasserstoff-Radikale werden zu einem Wasserstoff-Molekül kombiniert
 
Ein Wasserstoff- und ein Chlor-Radikal werden zu einem Chlorwasserstoff-Molekül kombiniert.

AdditionsreaktionBearbeiten

Bei Kohlenwasserstoffen ist eine Additionsreaktion nur möglich, wenn mindestens eine  -Doppelbindung, oder eine  -Dreifachbindung vorhanden ist, da diese aufgespalten wird. An die so entstandenen freien Elektronen lagern sich dann die zu addierenden Atome oder Atomgruppen an. Anders als bei der Substitutionsreaktion kann diese Reaktion auch ohne Belichtung erfolgen, was zur Unterscheidung beider Reaktionstypen dient.

Beispiele:Bearbeiten

Chlor(Cl2) wird zu Ethen(C2H4) addiert:Bearbeiten

 

Brom(Br2) wird zu Ethin(C2H2) addiert:Bearbeiten

 

Chlor(Cl2) wird zu 1,2-Dibrom-Ethen(C2H2Br2) addiert:Bearbeiten