Organische Chemie/ Besonderheiten der organischen Chemie

Die Entstehung der organischen Chemie

Die Chemiker der vergangenen Jahrhunderte trennten strikt alle von Lebewesen erzeugten Stoffe von denen, die in der unbelebten Natur vorkamen. Noch bis ins 19. Jahrhundert war es für die Wissenschaftler unvorstellbar, dass Soffe, die von Lebewesen erzeugt wurden, wie  Fette,  Eiweiße und  Zucker auch von Menschen unter Laborbedingungen herzustellen seien. Ihre Erzeugung wurde dem Wirken einer geheimnisvollen, übernatürlichen Lebenskraft (vis vitalis) zugeschrieben. Alle diese Stoffe wurden einem besonderen Bereich der Chemie zugeordnet- eben der organischen. Eingeführt hat diesen Begriff der schwedische Chemiker Berzelius. Zwangsläufig benannte man den anderen Teil der Chemie, der sich mit den mineralischen, "nichtlebenden" Stoffen beschäftigte die nicht- oder anorganische Chemie.

Friedrich Wöhler

Trotz dieser Trennung war es für die Chemiker bedeutsam, organische Substanzen zu untersuchen und ihre Wirkung zu erproben. Natürlich spielten dabei auch wirtschaftliche Aspekte eine entscheidende Rolle. Waren doch pflanzliche Farben ( Waid,  Indigo,) begehrte Stoffe und ebenso wurden bedeutsame Produkte wie Alkohol, Zucker, Duftstoffe, Heilmittel und Brotteig von lebenden Organismen produziert. Diese Abläufe zu erkennen, noch besser zu nutzen und zu verbessern machten sich die Wissenschaftler zum Ziel. So waren im 18. Jahrhundert schon eine Vielzahl organischer Stoffe isoliert und bekannt. Darunter die Ameisensäure, die Äpfelsäure, die Weinsäure und der Harnstoff.  Friedrich Wöhler (1800 bis 1882), einem Professor der Berliner Städtischen Gewerbeschule und der Göttinger Universität gelang als erstem der Nachweis, dass sich organische Stoffe auch im Labor erzeugen lassen. 1828 stellte er aus  Ammoniumcyanat, einem anorganischem Salz der  Blausäure durch Erhitzen Harnstoff, einen organischen Stoff her. Es war ein bahnbrechendes Experiment! Wöhler hat später noch andere organische Substanzen wie das Ethin, die Kleesäure (Oxalsäure) und die Benzoesäure, die aus dem Harz eines tropischen Baumes gewonnen wurde im Labor synthetisiert. War auch damit die Annahme widerlegt, dass organische Substanzen nicht herstellbar waren, behielt man doch die Einteilung der Chemie bei.

Unsere heutige Sicht der organischen Chemie

Arzneimittel

Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen beträgt mehr als 6 Millionen ( das sind 6.000 mal mehr als in der anorganischen Chemie) und wächst von Tag zu Tag. Viele von ihnen kommen nicht mehr in der Natur vor. Unvorstellbar, was aus unserem täglichem Leben würde, verschwänden diese organischen Substanzen über Nacht. Hochwirksame Arzneimittel, pflegeleichte, bunte Stoffe, Tonträger, Waschmittel, Pflanzenschutzmittel, Kunststoffe, technische Hilfsmittel, ständen uns nicht mehr zur Verfügung. Was haben diese nun so unterschiedlichen Stoffe gemeinsam, dass wir sie alle einem Bereich der Chemie zuordnen?

(1) Experiment:
Die folgenden Stoffe sind in einer Tabelle nach organischen oder anorganischen Stoffen zu ordnen:
Milch, Kochsalz, Wasser, Zucker, Kunststoff, Sand,
anschließend werden sie in einem Reagenzglas erhitzt. Was ist zu beobachten? Die Beobachtung ist mit der Tabellenzuordnung zu vergleichen.

Diese Stoffe haben alle etwas gemeinsam- sie bestehen aus einem Kohlenstoffgerüst. Natürlich können neben dem Kohlenstoff noch weitere Elemente vorhanden sein. Dies sind vorallem, Wasserstoff, Sauerstoff, Schwefel, Phosphor, Chlor und Stickstoff. Die vielfältigen Unterschiede und Eigenschaften ergeben sich nur aus der unterschiedlichen Anzahl und Anordnung der Elemente.

Die organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen

Einige jedoch gehören in den Bereich der anorganischen Chemie:

• Kohlendioxid
• Kohlenmonoxid
• Kohlensäure und ihre Salze, die Karbonate
• Karbide

Die Besonderheiten des Kohlenstoffs als Grundlage organischer Verbindungen

Kohlenstoff in Form von Graphit

Kohlenstoff ist ein Element der vierten Hauptgruppe des Periodensystems. Er ist dort eingeordnet, weil seine Besonderheiten im Atombau dies verlangen.
Das Kohlenstoffatom hat sechs Elektronen in den Schalen und sechs Protonen im Kern. Die Elektronen verteilen sich auf zwei Schalen. Auf der inneren, zwei und auf der äußeren vier.
Damit könnte Kohlenstoff sowohl vier Elektronen aufnehmen, als auch abgeben, um stabile Außenschalen zu erhalten. Dies ist eine erste Besonderheit gegenüber anderen Elementen, die zur Abgabe (Natrium, Kalzium - elektropositive Elemente), oder zur Aufnahme von Elektronen ( Stickstoff, Chlor - elektronegative Elemente) neigen.

Kohlenstoff hat eine mittlere Elektronegativität und neigt deshalb zu Atombindungen mit anderen Elementen, die höchstens schwach polarisiert sein können.

Periodensystem der Elemente

(2) Aufgabe
Atombindung und Ionenbindung in einer Tabelle gegenüberstellen
(3) Aufgabe
Die Polarität der folgenden Bindungen ist zu berechnen
C-C , C-H , C-O , C-N
Elektronegativitätswerte: C- 2,5; H-2,1; O- 3,5; N-3,0

Tetraedermodell des Kohlenstoffatoms

Die freien Wertigkeiten des Kohlenstoffatoms sind in einem Tetraeder angeordnet. An den Eckpunkten dieser Form können sich Kohlenstoffatome, Wasserstoffatome, oder andere Elemente anlagern.

Modell einer Kohlenwasserstoffkette

So entstehen Ketten, verzweigte Ketten und Ringsysteme. Die Art der Bindung bestimmt aber auch noch weitere Eigenschaften. Geringe Polarität bedingt schwache zwischenmolekulare Kräfte. Dies hat Auswirkungen auf das Schmelz- und Siedeverhalten, sowie die Löslichkeit. Aber auch die Geschwindigkeit von chemischen Reaktionen wird durch die Bindung bestimmt. Atombindungen, wie sie zwischen den Kohlenstoffatomen bestehen, lassen sich nur schwer lösen. Deshalb dauern viele organische Reaktionen sehr lang oder benötigen Katalystoren.

(4) Aufgabe
Untersuchen der Löslichkeit von Kochsalz, und Butter in Wasser und Spiritus
(5) Aufgabe
Folgende Stoffe den organischen oder anorganischen Verbindungen zuordnen:
Natriumchlorid (Kochsalz), Ethansäure (Essigsäure), Ethanol (Alkohol), Siliziumdioxid (Quarz), Methansäure (Ameisensäure), Wasser, Kupfer
Siede- und Schmelzpunkte vergleichen und Schlussfolgerung ziehen.
Schmelztemperatur und Siedepunkt in Grad Celsius von:
Natriumchlorid 800; 1465, Ethansäure 16,6; 118,1, Ethanol -114,2; 78,4, Siliziumdioxid ca. 1470; 2590, Methansäure 8,4; 100,5, Wasser 0; 100, Kupfer 1083; 2350

• In der Regel haben organische Verbindungen niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, sind durch Erhitzen leicht zu zersetzen und Wasser spielt als Lösungsmittel kaum eine Rolle.

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