Benutzer:C64: Spielwiese
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Wichtige Kohlenwasserstoffstrukturen und funktionelle Gruppen Bearbeiten
Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| RH | Alkan | Alkyl- | -an | Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind unpolar und deswegen lipophil (fettliebend) bzw. hydrophob (wasserabweisend). Sie bilden z.B. den Schwanz von ungesättigten Fettsäuren. Verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffe finden sich als Seitenkette bei den verzweigtkettigen Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin. Die einfachste Alkyl-Gruppe ist die Methyl-Gruppe (R-CH3).
Durch Oxidation (Wasserstoffentzug) wird aus einem Alkan ein Alken bzw. aus der C-C-Einfachbindung eine C=C-Doppelbindung. | |
| RC=CR | Alken | Alkenyl- | -en | C-C-Doppelbindungen sind reaktiver als Einfachbindungen. Durch Wasserstoffübertragung können sie zum Alkan reduziert werden. Durch Wasseranlagerung wird aus einem Alken ein Alkohol. Man findet sie z.B. im Kohlenwasserstoffschwanz von ungesättigten Fettsäuren. | |
| Phenyl- | |||||
| Benzyl- |
Sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| Hydroxyl-Gruppe | ROH | Alkohol | Hydroxy- | -ol | Alkohole zeichnen sich durch eine OH-Gruppe aus. Der elektro-negative (= Elektronen-anziehende) Sauerstoff führt zu einer Polarisierung der Gruppe. Da Wasser (aus dem gleichen Grund) ebenfalls polar ist, erhöht eine Hydroxylgruppe die Hydrophilie.
Alkohole entstehen z.B. durch Oxidation und Wasseranlagerung aus Alkanen. Beispiele für Alkohole sind Methanol, Ethanol und der 3-wertige Alkohol Glycerin (Glycerol). |
| Aldehyd-Gruppe | RCHO | Aldehyd | Aldo- | -al | Aldehyde besitzen eine endständige Carbonyl-Gruppe (C=O), d.h. der Carbonyl-Kohlenstoff ist mit einem H-Atom und einem organischen Rest verbunden. Sie können zum entsprechenden Alkohol reduziert oder zur entsprechenden Carbonsäure oxidiert werden. Beispiele sind Formaldehyd (Methanol-Abbau) und Acetaldehyd (Ethanol-Abbau), sowie Aldosen (Zucker: Aldehyd + Alkohol). |
| Keto-Gruppe | RCOR | Ketone | Keto-, Oxo- | -on | Ketone besitzen wie die Aldehyde eine Carbonyl-Gruppe (C=O), hier ist der Carbonyl-Kohlenstoff jedoch mit zwei organischen Resten verbunden. |
| Carboxyl-Gruppe (undisoziiert) bzw. Carboxylat-Gruppe (disoziiert) | RCOOH (undisoziiert) bzw. RCOO- (disoziiert) | Carbonsäure bzw. Carboxylat | Carboxy- | -säure, -carboxylat | Carbonsäuren besitzen an einem C-Atom sowohl eine alkoholische Gruppe als auch eine Carbonyl-Gruppe. Der elektronegative Sauerstoff der Carbonyl-Gruppe schwächt die Bindung innerhalb der benachbarten OH-Gruppe, so dass diese dazu neigt, das Proton des H-Atoms abzugeben, wobei das Elektron behalten wird (R-COOH <-> R-COO- + H+). Daher liegen Carbonsäuren im zellulären Milieu (pH ~ 7) meist deprotoniert als Carboxylate (Salze) vor, die wegen dem überschüssigen Elektron negativ geladen sind.
Carbonsäuren entstehen z.B. durch Oxidation von Aldehyden. Sie können z.B. mit Amino-Gruppen reagieren (Bsp.: Peptidbindung, Bildung von Amiden wie Glutamin oder Asparagin) oder durch Abspaltung (Decaboxylierung) das Reaktionsgleichgewicht nach rechts verlagern. Beispiele sind z.B. Fettsäuren, α-Ketocarbonsäuren wie z.B. Pyruvat und Aminosäuren (α-Aminocarbonsäuren). |
| Ether | ROR | Ether | |||
| Ester | RCOOR | Ester |
Schwefelhaltige Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| Sulfhydryl-Gruppe | R-SH | Zwei räumlich benachbarte SH-Gruppen können zum Disulfid oxidiert werden. Durch Reduktion kann dies rückgängig gemacht werden. Genutzt wird dies z.B. für die Stabilisierung von Proteinstrukturen (Disulfid-Brücken) oder für Redoxreaktionen. Vorkommen: Cystein (Aminosäure), Glutathion (Redox-System), Liponsäure (Redox-System). | |||
| Thio-Ether |
Stickstoffhaltige Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| Amino-Gruppe | RNH2 bzw. RNH+3 | Aminogruppen (primäre Amine) reagieren im im zellulären Milieu basisch und liegen daher meist protoniert vor, was mit einer positiven Ladung einhergeht. Vorkommen z.B. in Aminosäuren (α-Aminocarbonsäuren). | |||
| Amido-Gruppe | RCONR |
Phosphorhaltige Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| Phosphat-Gruppe | ROPO32- | Phospho- | -phosphat | Sauer, daher deprotoniert und negativ geladen. Phosphorylierung von Aminosäuren (Proteinen) oder Zucker, Einbau in Nukleinsäuren, Bildung energiereicher Phosphorsäureanhydrid-Bindungen z.B. im ATP. |
Schwefelhaltige Kohlenwasserstoffe
| Gruppe | Abkürzung | Verbindung | Präfix | Endung | Beschreibung und Vorkommen |
|---|---|---|---|---|---|
| Sulfat-Gruppe | ROSO3- | Sulfo- | -sulfat |
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