Praktikum Organische Chemie/ Versuchsvorschriften/ Destillation/ Ätherisches Öl aus Orangenschalen durch Wasserdampf-Destillation

Isolierung des ätherischen Öls aus Orangenschalen durch Wasserdampf-Destillation

Materialien

• Mandarinen- oder Orangenschalen

Bei Orangenschalen ist es empfehlenswert, die weiße innere Gewebeschicht vorher zu entfernen. Mandarinenschalen sind besser geeignet.

•  n-Hexan oder  Petrolether vom Sdp. 40-60°C
•  Magnesiumsulfat, geglüht

Ausführung

100 Gramm Mandarinenschalen oder Orangenschalen werden in einem Haushalts-Mixgerät mit 300 ml Wasser püriert; der Brei wird in einen 1-Liter-Kolben gegeben. Der Mixer wird nochmals mit 200 ml Wasser beschickt und kurz eingeschaltet; auch diese Flüssigkeit wird in den l-Liter-Kolben übergeführt. Man gibt einige Siedesteine zu und baut den absteigenden Kühler an. Als Vorlage dient ein 100 ml-Messzylinder. Heizung mit Ölbad/Heizplatte/Leistungsregler.

Man erhitzt zum kräftigen Sieden; bei starker Schaumbildung muss vorsichtig erhitzt werden. Nachdem 100 ml Wasser destilliert sind, bricht man den Versuch ab; weiteres Destillieren - der Destillationskolben sollte dann mit frischem Wasser aufgefüllt werden - liefert nur noch geringe Mengen an ätherischem Öl. Schätzen Sie die im Messzylinder oben schwimmende Menge des ätherischen Öls ab!

Man gießt das Destillat in einen 250 ml-Scheidetrichter, spült den Messzylinder mit 20 ml n-Hexan oder Petrolether vom Sdp. 40-60 °C aus und gießt ebenfalls in den Scheidetrichter, der kurz geschüttelt wird. Man wartet, bis sich die oben schwimmende Petroletherschicht, die das ätherische Öl enthält, sauber abgetrennt hat und lässt die Wasserphase abfließen. Die Petroletherphase wird in einen kleinen Erlenmeyerkolben umgegossen und mit einer reichlichen Spatelspitze Magnesiumsulfat über Nacht getrocknet (verschließen und gelegentlich umschütteln). Die Lösung wird für weitere Versuche im Dunkeln aufbewahrt.

Anmerkung

Hauptbestandteil der ätherischen Öle aus den Schalen von Citrusfrüchten ist D-Limonen. Orangenöl enthält außerdem Spuren anderer Terpenkohlenwasserstoffe, n-Octanal, n-Nonanal, n-Decanal, D-Linalool und weitere Verbindungen. Welches sind die Strukturformeln der genannten Moleküle?

Verwendung

• Gaschromatographie
• Dünnschichtchromatographie